Setelah beberapa jam berjalan, jalanan menjadi kasar dan perjalanan menjadi sulit sehingga Scarecrow sering tersandung ubin. Terkadang, jalan itu hancur atau bahkan hilang sama sekali, menyisakan lubang-lubang dimana Toto melompatinya dan Dorothy memutarinya.
Karena Scarecrow tidak memiliki otak, dia berjalan lurus akibatnya dia menginjak lubang dan terjatuh ke bata yang keras. Dia tidak bisa terluka sih, tapi Dorothy harus menarik dan menempatkan tubuhnya ke atas kakinya lagi, sementara itu, dia -Scarecrow- tertawa geli bersama Dorothy, menertawai kecanggungannya sendiri.
Di sini, lahan pertanian tidak sesubur sebelumnya. Dan hanya terdapat sedikit rumah juga sedikit pohon buah-buahan, dan semakin jauh mereka berjalan, semakin suram dan sepi.
Saat tengah hari, mereka duduk di pinggir jalan, dekat retakan kecil, dan Dorothy membuka keranjangnya dan mengeluarkan beberapa roti. Dia menawari sepotong pada Scarecrow, tetapi ditolak.
“Aku tak pernah lapar,” katanya, “untunglah, soalnya mulutku ini cuma digambar, dan kalau aku harus melubanginya agar aku bisa makan, jerami yang menyumpalku pasti keluar, dan merusak bentuk kepalaku.”
Dorothy langsung melihat kebenaran ucapannya, jadi dia hanya mengangguk dan melahap rotinya.
“Ceritakan padaku tentang dirimu dan negeri asalmu,” kata Scarecrow saat Dorothy menyelesaikan makannya. Jadi Dorothy menceritakan segala sesuatu tentang Kansas padanya, betapa kelabu di sana, dan bagaimana cyclone membawanya ke Negeri Oz yg asing.
Scarecrow mendengarkan dengan sungguh-sungguh, dan berkata, “aku tak mengerti kenapa kau ingin meninggalkan negeri yang indah ini dan kembali ke tempat kering dan kelabu yang kau sebut Kansas.”
“Karena kau tak memiliki otak” jawab gadis kecil. “Tidak peduli betapa kering dan kelabunya rumah kita, kami rakyat yang berdaging dan punya darah akan memilih tinggal di sana dari pada di tempat lain meskipun indah. Tak ada yang seperti rumah sendiri.”
Scarecrow menghela nafas, “tentu saja aku tak bisa mengerti itu,” katanya. “Jika kepalamu dipenuhi jerami seperti kepalaku, kamu mungkin akan tinggal seumur hidup di tempat yang indah, dan Kansas jadi tidak berpenghuni. Sungguh beruntung Kansas karena kalian memiliki otak.”
“Maukah kau bercerita sementara kita beristirahat?” pinta si gadis cilik.
Scarecrow memandangnya dengan penuh sesal, dan menjawab,“hidupku sangat singkat sehingga aku tak tahu apa-apa. Aku dibuat kemarin dulu. Apa yang terjadi di dunia sebelum waktu itu sama sekali aku tak tahu. Untungnya, ketika petani membuat kepalaku, hal yang pertama dia lakukan adalah melukis telingaku, jadi aku bisa mendengar apa yang terjadi. Ada munchkin lain bersamanya, dan yang pertama aku dengar petani itu berkata, ‘apa kau suka telinganya?’
‘telinganya tidak sama,’ jawab yang lain.
‘Tak apa,’jawab petani. Lalu dia melukis mata kananku, dan segera setelah selesai aku bisa melihatnya dan juga segala sesuatu di sekelilingku dengan penuh rasa penasaran, karena itu adalah saat pertamaku memandang dunia.
‘Itu adalah mata yang bagus’ pendapat Munchkin yang memperhatikan petani. ‘Biru adalah warna yang tepat untuk mata.’
‘Aku akan membuat yang satunya lagi sedikit lebih besar,’ kata petani. Dan ketika mata kedua selesai, aku bisa melihat lebih baik. Lalu dia melukis hidung dan mulutku. Tapi aku belum berbicara karena saat itu aku tidak tahu gunanya sebuah mulut. Aku mendapat kesenangan melihat mereka membuat tubuhku, lenganku lalu kakiku, dan ketika menggabungkan kepalaku, akhirnya, aku merasa sangat bangga karena aku pikir aku sangat mirip seorang manusia seperti yang lainnya.
‘teman kita ini akan menakut-nakuti burung dengan sigap’ kata petani.
‘dia sangat mirip seorang manusia’
‘kenapa? Dia memang seorang manusia’ kata satunya lagi, dan aku setuju dengannya.
Petani mengempitku dan membawaku ke ladang jagung, lalu meletakkanku di cagak yang tinggi, dimana kau menemukanku. Dia dan temannya segera berlalu dan meninggalkanku sendirian.
Aku tak suka ditinggalkan begitu. Jadi aku berusaha berjalan dibelakang mereka. Tapi kakiku tidak menapak tanah, dan aku terpaksa tinggal di cagak itu. Kehidupan yang sangat sunyi, karena aku tak punya sesuatu untuk dipikirkan, habis aku baru saja dibuat. Beberapa gagak dan burung lain terbang ke ladang jagung, tapi setelah melihatku mereka segera terbang lagi, karena mengira aku adalah Munchkin, dan ini menggembirakanku dan membuatku merasa penting. Satu persatu gagak tua terbang di dekatku, dan setelah melihatku dengan cermat dia hinggap di bahuku dan berkata :
Aku bertanya-tanya mengapa petani itu berfikir untuk menipuku dengan hal yang ganjil ini. Gagak yang punya otak bisa melihat kalo kau hanya buntalan jerami.’ Lalu dia terjun ke kakiku dan memkan semua jagung yang dia inginkan. Burung-burung lain yang melihat dia tidak kuapa-apakan, datang untuk melahap jagung juga, dalam waktu singkat sekumpulan gagak mengerumuniku.
Aku merasa sedih karena itu, aku sama sekali bukan pengusir burung yang baik. Tapi gagak tua menghiburkan, ia berkata, ‘Kalau saja kau punya otak di kepalamu kau akan sebaik manusia-beberapa diantaranya, dan lebih baik dari beberapa yang lain. Otak adalah satu-satunya benda yang berharga untuk dipunyai di dunia ini, tidak perduli untuk gagak atau untuk manusia.’
Setelah gagak-gagak itu pergi aku terus memikirkannya, dan memutuskan aku akan berusaha keras untuk mendapatkan otak. Dengan keberuntungan kau datang dan membebaskanku dari cagak,dan dari apa yang kau katakan aku yakin Oz yang Agung akan memberiku otak segera setelah kita sampai Kota Emerald.”
“Aku harap,” kata Dorothy sepenuh hati, “karena kau ingin sekali memilikinya.”
“Oh tentu; Aku ingin sekali” jawab Scarecrow.”sungguh tidak menyenangkan menjadi orang bodoh”
“Kalau begitu,”kata gadis kecil, “ayo kita pergi.” Dan dia menyerahkan keranjang pada Scarecrow.
Tidak ada pagar sama sekali pada perjalanan ini, dan lahan-lahan menjadi tidak rata. Menjelang malam mereka tiba di sebuah rimba, dimana pohon-pohon tumbuh besar dan rapat sehingga dahan-dahan bertautan di atas jalan berubin kuning. Nyaris gelap dibawah sana, karena dahan-dahan itu menghalangi sinar matahari; tapi para petualang itu tidak berhenti dan terus berjalan memasuki rimba.
“Jika ada jalan masuk, pasti ada jalan keluar,” kata Scarecrow, “dan karena Kota Emerald berada di ujung jalan ini, kita harus pergi kemanapun ia membawa kita.”
“Siapapun mengetahuinya,” kata Dorothy.
“Sudah tentu; karena itu aku tahu,” balas Scarecrow. “Kalau dibutuhkan otak untuk mengetahuinya, aku pasti tidak bisa bilang begitu.”
Setelah lebih dari satu jam, sinar matahari semakin temaram, dan mereka menyadari gelap menghalangi perjalanan mereka. Dorothy tak bisa melihat sama sekali, tapi Toto bisa, karena anjing bisa melihat lebih baik dalam gelap; sedang Scarecrow mengatakan dia bisa melihat seperti di siang hari. Jadi Dorothy menggandeng lengan Scarecrow supaya bisa berjalan dengan benar.
“Kalau kau lihat sebuah rumah, atau tempat yang bisa kita gunakan untuk bermalam,” kata Dorothy, “katakan padaku, sangat tidak nyaman berjalan dalam gelap.”
Tak lama kemudian Scarecrow berhenti. “Aku melihat pondok kecil di kanan kita,”katanya,”dibuat dari pokok kayu dan dahan-dahan. Haruskah kita ke sana?”
“Ya, sudah seharusnya.” Jawab si gadis kecil. “aku sangat lelah.”
Jadi Scarecrow membimbingnya melalui pepohonan hingga mereka sampai ke pondok dan Dorothy menemukan pembaringan dari tumpukan dedaunan kering di salah satu sudut. Dia segera berbaring, dan dengan Toto di sampingnya mereka segera terlelap, Scarecrow yang tidak pernah lelah, berdiri di sudut yang berbeda dan menunggu dengan sabar hingga pagi menjelang.